European Open (ATP250)
| Alejandro Davidovich Fokina 6-3, 6-3 Jordan Thompson | Fase 32 |
| Alex de Minaur 4-6, 0-6 Brandon Nakashima | Fase 32 |
| Henri Laaksonen 4-6, 6-0, 6-3 Benoit Paire | Fase 32 |
| Lorenzo Musetti 7-6(7-2), 7-6(7-3) Gianluca Mager | Fase 32 |
| Reilly Opelka 4-6, 4-6 Jenson Brooksby | Fase 32 |
| Jan-Lennard Struff 6-3, 3-6, 6-3 Albert Ramos Viñolas | Fase 32 |
| Dennis Novak 6-7(4-7), 2-6 Marton Fucsovics | Fase 32 |
| Frances Tiafoe 6-7(2-7), 7-6(9-7), 6-7(8-10) Andy Murray | Fase 32 |
| Zizou Bergs 6-7(4-7), 3-6 Lloyd Harris | Fase 32 |
| Ruben Bemelmans/Kimmer Coppejans 3-6, 2-6 Fabrice Martin/Nicolas Mahut | Oitavas de final |
ATP250 de Moscou
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| Roman Safiullin 6-1, 6-7(6-8), 4-6 Adrian Mannarino | Fase 32 |
| Tommy Paul 7-6(9-7), 7-5 Mikael Ymer | Fase 32 |
| Guido Pella (ret) 2-6, 0-0 Pedro Martinez | Fase 32 |
| Alexander Bublik 4-6, 3-6 Illya Marchenko | Fase 32 |
| Miomir Kecmanovic 3-6, 6-1, 4-6 Egor Gerasimov | Fase 32 |
| Laslo Djere 7-6(7-3), 5-7 Gilles Simon | Fase 32 |
| Evgeny Donskoy 1-6, 3-6 Ilya Ivashka | Fase 32 |
| Andrey Rublev/Karen Khachanov 6-2, 7-5 Luke Saville/John-Patrick Smith | Oitavas de final |