WTA500 de Chicago
| Donna Vekic 3-6, 1-6 Ann Li | Fase 64 |
| Andrea Petkovic 6-2, 6-2 Olga Govortsova | Fase 64 |
| Veronika Kudermetova 7-6(10-8), 4-6, 6-2 Anna Kalinskaya | Fase 64 |
| Alizé Cornet 5-7, 1-6 Dayana Yastremska | Fase 64 |
| Mai Hontama 6-3, 6-0 Caroline Garcia | Fase 64 |
| Jessica Pegula 6-3, 6-0 Magdalena Frech | Fase 64 |
| Lizette Cabrera 2-6, 1-6 Shelby Rogers | Fase 64 |
| Maddison Inglis 4-6, 6-2, 6-4 Caroline Dolehide | Fase 64 |
| Kim Clijsters 3-6, 7-5, 3-6 Hsieh Su-wei | Fase 64 |
| Kirsten Flipkens 4-6, 2-6 Danielle Collins | Fase 64 |
| Kateryna Kozlova 6-7(2-7), 6-3, 6-0 Marta Kostyuk | Fase 64 |
| Marie Bouzkova 3-6, 7-6(7-4), 3-6 Misaki Doi | Fase 64 |
| Aliaksandra Sasnovich 6-4, 2-0 (ret) Madison Keys | Fase 64 |
| Ajla Tomljanovic 2-6, 1-6 Marketa Vondrousova | Fase 64 |
| Andreja Klepac/Darija Jurak 6-4, 6-1 Whitney Osugwe/Hailey Baptiste | Fase 32 |
| Emina Bektas/Tara Moore 6-7(7-9), 3-6 Dami Schuurs/Nicole Melichar | Fase 32 |
| Elixane Lechemia/Julia Lohoff 5-7, 4-6 Jil Teichmann/Viktorija Golubic | Fase 32 |
ATP250 de San Diego
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| Aslan Karatsev 6-1, 7-5 Federico Delbonis | Fase 32 |
| Fabio Fognini 7-6(7-5), 1-6, 5-7 Brandon Nakashima | Fase 32 |
| Salvatore Caruso 4-6, 6-7(2-7) Taylor Fritz | Fase 32 |
| Neal Skupski/Joe Salisbury 2-6, 7-6(7-5), 10-5 Ariel Behar/Gonzalo Escobar | Oitavas de final |
| Simone Bolelli/Máximo González 4-6, 6-1, 10-5 Dominik Koepfer/Nicholas Monroe | Oitavas de final |
